第三章第三章烃的含氧衍生物第一节第一节问问酒酒家家何何处处有？

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1、第三章第三章烃的含氧衍生物 烃的含氧衍生物第 1 节第 1 节醇、醇、酚和酚。你在哪里可以找到它们？牧童远远地指了指星星花花村。村庄。明明月月现在几点了？问清清天天关于九九的事！烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OH））取代，从而衍生出含羟基的化合物。含羟基化合物衍生自取代。羟基-羟基可以与烃基或苯环侧链结合。苯环上的碳原子和侧链上的碳原子连接到称为醇的化合物上。

2、这种物质叫苯酚苯酚。一元醇的分类 一元醇的分类1、按与羟基相连的烃基类型，按与羟基相连的烃基类型，脂肪醇、脂环醇、芳香醇、饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇，根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为分为一元醇、二元醇、三元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH 丙醇（一元醇） CH2 -OHCH2OH 乙二醇（二醇） CH2-OHCH-OHCH2OH 甘油（三醇） CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 饱和一元醇 以下醇属于哪一类？CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH 实践操作 CH3CH2O

3、HCH2=CHCH2OHOHCH2O H醇命名醇命名（22）数字位）数字位（11）选择主链）选择主链（33）写名字）写名称 选择含有OH的最长碳链作为主链 主链中最长的碳链从最靠近OH的一端开始编号 取代基位置 取代基位置 取代基名称 取代基名称 羟基位置 羟基位置 母体母体名称名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基数用“二二”、“三三”等表示。用等表示。） 数据卡 CH2OH 苯甲醇苄醇 CH2OHCH2OHCHOH1,2,3 甘油 甘油（或甘油）（或甘油） CH3CHCH3OH2 丙醇 丙醇 CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3

4、CH3 练习练习 写出下列醇的名称 写出下列醇的名称 蒸馏 蒸馏 蒸馏镁粉 粉末 CaO 甲醇 甲醇（3) 乙二醇（4) 甘油 甘油 无色 液体 无色液体，酒精和酒精，有毒，人类喝是有毒的。喝10ml的人可以使眼睛失明，可以使眼睛失明，更多会导致死亡。可用作车辆燃料，是一种新的可再生能源能源。再多会导致死亡。可以作为车用燃料，是的 新的可再生能源。无色粘稠液体，溶于水和乙醇。无色粘稠液体，易溶于水和乙醇。俗称作为甘油，它是无色粘稠的甜味液体，具有很强的吸湿性，俗称甘油，是一种无色粘稠的甜味液体无水乙醇密度表，吸湿性强，具有护肤作用。

5、与混溶性相比。具有护肤功效。可与水和酒精以任意比例混溶。无色透明液体 无色透明液体，有特殊香味的液体 有特殊香味的液体，密度为密度0.789g/cm3，沸点沸点78.5，易挥发，易挥发，能与水，能溶解，能溶解在任何比例的水中，能溶解多种无机和有机物质。是无机和有机物质的良好有机溶剂。是一种很好的有机溶剂。乙醇 乙醇 工业酒精 工业酒精（96%） 无水酒精 无水酒精（99.5%） 无水酒精 无水酒精（100%） 验证酒精中是否有水：用无水硫酸铜是否变蓝。验证酒精中是否有水：用无水硫酸铜是否变蓝。二、常用醇二、常用醇名称 相对分子质量 分子质量 沸点 沸点/甲醇 甲醇 3264.7 乙烷 乙烷 3088.6

6、乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1沸点比较分子量相近的醇和烷烃的沸点比较 分子量相近的醇和烷烃的沸点比较： 原因：甲醇、乙醇、丙醇可以与水任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇可以与水任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇和水形成氢键。这是因为甲醇、乙醇和丙醇与水形成氢键。与分子量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃。醇的沸点比烷烃高得多。

7、，亚羟基的氢原子之间存在相互吸引，这种吸引称为氢键。表3-2 相同碳原子数不同羟基数醇的沸点比较 相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较8.5乙二醇乙二醇2197.31-propanol 丙醇 197.21,2-dipropanol dipropanol 21881,2,3-propanetriol glycerol 3259 学习与问答 由于羟基数增加，分子间形状因增加而增加在羟基的数量上，这使得分子间氢键的形成增加和加强。增加增强。结论： 结论： 原因： 原因：

8、丙醇的沸点高于1。丙醇的沸点随着分子中羟基数的增加而升高。沸点随着分子中羟基数目的增加而增加。1、与钠反应：置换反应，钠反应：置换反应 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 乙醇钠 乙醇钠是强碱性，是强碱性 沉淀，沉淀，不熔，不熔，移动，移动， 没有声音。没有声音。现象： 现象：乙醇分子中乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢水分子中的氢活泼。活泼。结论： 结论： 原因： 原因： 羟基受乙基影响。

9、 反应釜中缓慢加入乙醇，由于方案原因，反应釜中缓慢加入乙醇，因为乙醇与金属钠的反应高于水与钠的反应。钠的反应温和，热效应小，是一种比较安全可行的处理方法。，所以是一种比较安全可行的处理方法。请写请写 2 2 2 丙醇，乙二醇，丙三醇丙醇，乙二醇，甘油与钠反应的化学方程式分别是与钠反应的化学方程式2 2、消除反应，消除反应催化剂和脱水剂 制作乙烯实验装置的催化剂和脱水剂 为什么乙烯实验装置会使液体温度迅速升至170度？为什么酒精和浓硫酸与酒精和浓硫酸的体积比应该是1 3？放几块，放几块碎瓷片，瓷片的作用是什么？什么？排水收集 排水收集

10、收集浓硫酸的方法，浓硫酸的作用是什么？这有什么用途？温度计的温度计的位置？地点？混合物的颜色如何变化 混合物的颜色如何变化？为什么？种类？为什么？什么是杂质气体？什么是杂质气体？如何去除？如何去除？1 1、放入几片碎瓷片有什么作用？, 放入几片碎瓷片有什么作用？Bump Prevention Bump Prevention 2 2、浓硫酸的作用是什么？，浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂 催化剂和脱水剂3 3、为什么酒精和浓硫酸的体积比应该是1：3? 因为浓硫酸既是催化剂又是脱水剂，为了保证有足够的浓硫酸作为催化剂和脱水剂，为了保证充分脱水，硫酸应使用98%的浓硫酸。浓硫酸，酒精应该是无水酒精，酒精和

11、浓硫酸的体积比为水醇，醇与浓硫酸的体积比为1：3。合适的。4 4、温度计的位置？，温度计的位置？因为需要测量反应物的温度，所以温度计温度泡应该放在反应物的中心。中心位置是因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为什么液体的温度会迅速上升到170度？因为无水酒精和浓硫酸的混合物在170度时主要生成乙烯和水，在140度时主要生成乙烯和水，再到140度乙醇会被乙醇替代。脱水的另一种方式，即 分子间脱水，生成乙醚。一种脱水方式，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、混合物的颜色如何变化？为什么？, 混合物的颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐

12、 变黑。因为浓硫酸有很多性质。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有很多性质。在加热条件下，无水酒精与浓硫酸混合物反应，在无水酒精与浓硫酸混合物反应中可生成乙烯等物质。除其他物质外，浓硫酸还可以将无水乙醇氧化成碳等物质，而浓硫酸又可以将乙醇氧化成碳等物质。烧瓶中的液体变成黑色。7 7、什么是杂质气体？如何去除？，什么是杂质气体？如何去除？由于无水乙醇与浓硫酸发生氧化还原反应，由于无水乙醇与浓硫酸发生氧化还原反应，反应生成的乙烯常混入H2O、CO2、SO2等气体。气体可以

13、通过碱石灰。身体。气体可以通过碱石灰。8 8、为什么可以用排水法收集？，为什么可以采用排水气体收集法收集？由于乙烯不溶于水，其密度略低于空气。由于乙烯不溶于水无水乙醇密度表，其密度略低于空气。学习和询问 卤代烃和醇可以发生消除反应。什么卤代烃和醇可以消除它们？它们有哪些相同点和不同点？共同点和不同点？相同：相同：分子结构中必须含有HH。不同点：不同点：不同的官能团，不同的反应条件，不同的官能团，不同的反应条件，不同的断键，不同的产品。不同的断键，不同的产物3、取代反应取代反应CHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O

14、O浓硫酸浓硫酸酯化化学方程式3、取代反应取代反应C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 溴乙烷写出浓氢溴酸，分别写出浓氢溴酸和2 2 丙醇，乙二醇、丙醇、乙二醇、甘油取代的化学方程式 甘油取代化学方程式3、取代反应 取代反应 +H2 2O O 浓硫酸 浓硫酸 140 二乙醚 二乙醚 写出乙醇分子间脱水的化学方程式和 2 2 丙醇 丙醇的分子间脱水

15、水的化学方程式 4 4、氧化反应，氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂 催化剂 CCHHHHHOH 脱去二氢，脱去二氢，O结合成水结合成水催化剂 写出方程式1 1 丙醇、丙醇、2 2 丙醇、乙二醇与丙醇的催化氧化、乙二醇与氧对铜或银的催化氧化 对铜或银的催化剂 氧催化氧化的方程式 结论：结论：1 1 醇催化氧化生成醛和醛 2 2 醇催化氧化生成酮和酮3、 取代反应 取代反应 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+

16、+H H2 2O O 浓硫酸 浓硫酸 140CHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O 浓硫酸 4 4、氧化，氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂 催化剂 氧化 氧化 氧化 CH3CH2OH 乙醇 乙醇 CH3CHO 乙醛 乙醛 CH3COOH 乙酸 CCHHHHHOH 二氢脱氢与O结合 水结合成水 催化剂为铜或银 催化剂为铜或银 CH3CH2OH CH3COOH 高锰酸钾 高锰酸钾 2CrO3 ) (红色) + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2 (SO4）3（绿色）（绿色）+3CH3CHO+6H2O反应反应断键位与金属钠反应断键位与金属钠反应Cu或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热至浓硫酸加热至170℃下与乙酸加热加入浓硫酸和乙酸，用HX加热进行加热反应的条件，